Chimie : Notions de stéréochimie

Faire la distinction entre un isomère  de constitution et un isomère de configuration

Dans tous les cas d'isomérie de constitution, l'écriture de la formule semi-développée plane permet d'identifier et de distinguer des isomères.

L'isomérie de constitution se répartit en 3 groupes:

*L'isomérie de chaîne (la différence vient de l'enchaînement des atomes, du squelette)

*L'isomérie de position (un groupe caractéristique ou une liaison multiple occupe une position différente sur le même squelette carboné).

* L'isomérie de fonction (le groupe fonctionnel est différent)

Des isomères de configuration ou stéréo-isomères sont des composés de même formule de constitution mais qui diffèrent par l'agencement spatial de leurs atomes. L'écriture de formules moléculaires ne permet pas toujours de les distinguer.

Parmi cette catégorie, on distingue:

* L'isomérie géométrique ou diastéréoisomérie. Ex: configuration Z et E des alcènes.

* L'isomérie optique ou énantiomérie. Seule leur action sur la lumière polarisée permet de les distinguer.

Représenter conventionnellement les liaisons de l'atome de carbone tétraédrique.

Reconnaître un atome de carbone asymétrique dans une molécule.

Un carbone asymétrique est un carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents.

Reconnaître et représenter 2 énantiomères d'une molécule possédant un seul carbone asymétrique.

Une molécule qui comporte un carbone asymétrique n'est pas superposable à son image dans un miroir. On dit qu'elle est chirale. Une molécule chirale ayant un seul carbone asymétrique possède 2 énantiomères (images l'un de l'autre dans un miroir).

Faire la distinction entre un isomère  de configuration et un isomère de conformation

(allègements)

On distingue 2 groupes de stéréo-isomères:

- les stéréo-isomères de conformation (obtenus par rotation autour d'une simple liaison C-C) (non séparables chimiquement)

- les stéréo-isomères de configuration (organisation spatiale différente) (séparables car ils ont des propriétés chimiques et/ou physiques différentes).

La projection de Newman est utilisée pour représenter les conformations autour des simples liaisons carbone-carbone des molécules acycliques

(allègements)

Ex : l’éthane

      H     H

H – C – C – H

      H     H

Dans la projection de Newman, la molécule est regardée dans l’axe de la laison C-C. Le premier C est représenté par un point, le deuxième par un cercle centré sur le point

Exemples de conformations de l’éthane :