Découvrir les différents types d’isoméries.
Fabriquer des isomères à l’aide de modèles moléculaires (compacts, éclatés) mettant en évidence l’isomérie
Nommer ces molécules quand c’est possible
En faire des photos numériques pour fabriquer un document pédagogique.
Représenter les molécules fabriquées de la façon la plus adaptée (Cram, Newman, topologique…)
Voir le document produit par le groupe 1
Des isomères sont des composés de même formule brute mais dont les molécules sont différentes.
L'isomérie de constitution se répartit en 3 groupes:
*L'isomérie de chaîne (la différence vient de l'enchaînement des atomes, du squelette)
*L'isomérie de position (un groupe caractéristique ou une liaison multiple occupe une position différente sur le même
* L'isomérie de fonction (le groupe fonctionnel est différent)
Dans tous les cas d'isomérie de constitution, l'écriture de la formule semi-développée plane permet d'identifier et de distinguer des isomères.
Stéréo: grec = à trois dimensions.
Des stéréoisomères sont des composés de même formule de constitution mais qui diffèrent par l'agencement spatial de leurs atomes. L'écriture de formules moléculaires ne permet pas toujours de les distinguer.
On distingue 2 groupes de stéréoisomères:
1°) les isomères de conformation (non séparables)
Une conformation: C'est un des multiples arrangements dans l'espace des atomes d'une molécule résultant de la rotation autour de liaisons simples.
2°) les isomères de configuration séparables car ils ont des propriétés chimiques et/ou physiques différentes.
Parmi cette catégorie, on distingue:
a- les molécules qui diffèrent par leur géométrie spatiale (les distances entre certains groupes d'atomes ne sont par égales). Il s'agit alors d'isomères géométriques ou diastéréoisomères. Ils présentent souvent de nettes différences de propriétés physiques ou chimiques (isomères isolables)., Ex: configuration Z et E des alcènes.
b- les molécules qui ont la même géométrie spatiale (images l'une de l'autre dans un miroir) mais non superposables. Une molécule qui comporte un carbone asymétrique n'est pas superposable à son image dans un miroir. Les deux molécules images sont des isomères optiques ou énantiomères. La quasi totalité de leurs propriétés sont identiques. Seule une propriété physique permet de les différencier c'est leur action sur la lumière polarisée.
On appelle « carbone asymétrique »: un carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents (ex: acide 2-hydroxypropanoïque; butan-2-ol). Dans la formule de la molécule, on le repère avec un astérisque. Une molécule qui comporte un carbone asymétrique est chirale. Chiro (grec) = main (chiromancie, chiropraxie). Une main est chirale; l'image de la main droite dans un miroir = main gauche (non superposable à la main droite).