Réaliser une saponification.
La fabrication d'un savon (saponification) résulte de la réaction entre une base forte et un corps gras (huile végétale ou graisse animale). Les huiles et graisses sont des tri-esters d’acides gras (à longues chaînes carbonées) et du glycérol (propan-1,2,3-triol).
La saponification s’apparente donc à l’hydrolyse basique d’un ester. C'est une réaction totale.
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Le savon de Marseille (RCOO- ; Na+) s'obtient par action d'hydroxyde de sodium ( Na+; HO- ) sur un triester d'acide gras et du glycérol (propan-1,2,3-triol).
Le savoir « noir » (RCOO- ; K+) s'obtient par action de la potasse ( K+; HO- ) sur un triester d'acide gras et du glycérol (propan-1,2,3-triol).
Placer dans un erlenmeyer de 250 mL:
- 20 mL de soude à 5 mol.L-1
- 10 g d'huile
- 10 mL d'éthanol
Chauffer à reflux entre 150°C et 200°C sur une plaque en agitant.
Verser le mélange chaud dans un bécher de 250 mL contenant 100 mL d'eau salée
(à 200 g/L) et froide. Agiter.
Filtrer sur un filtre Büchner, rincer avec 20 mL d'eau distillée.
Récupérer le savon sur une coupelle.
Ne pas l'utiliser pour se laver les mains, il contient encore de la soude caustique !
Préparer 4 tubes à essais:
- tube 1: 1 mL d'eau distillée + 1 goutte de glycérol
- tube 2: 1 mL de soude (à 0,10 mol.L-1)
- tube 3: 1 mL de soude (à 0,10 mol.L-1) + 1 goutte de glycérol
- tube 4: 1 mL de filtrat
Ajouter à chaque tube quelques gouttes de solution de sulfate de cuivre II (à 0,10 mol.L-1). Noter les observations. Conlure sur la composition du filtrat.
Voici quelques exemples d'acides gras:
acide |
Formule |
Formule demi-développée |
butyrique |
C4H9COOH |
CH3-(CH2)3-COOH |
oléique |
C17H33COOH |
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH |
linoléique |
C17H31COOH |
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH |
Écrire les formules semi-développées
(compactes) de ces esters d'acides gras et du glycérol.
Écrire l'équation chimique de la réaction de saponification et donner le nom
des produits formés.
L'huile végétale utilisée pour la réaction contient essentiellement de l'oléine,
de masse molaire M = 884 g.mol.L-1.
Quel est le réactif limitant (justifier avec un tableau d'avancement)
Déterminer la masse théorique de savon sec que l'on devrait obtenir.
Quel est le volume correspondant à 10 g d'huile sachant que la densité de l'huile
est d = 0,9 ?
Avec quel matériel mesure-t-on ce volume ?
Quelle est la masse de soude à dissoudre dans 20 mL d'eau pour que la solution
ait une concentration c = 5 mol.L-1?
Quel est le rôle de l'éthanol placé dans le mélange réactionnel ?
Quelle est la nature du corps qui précipite dans l'eau salée ?
Quel est le rôle du chlorure de sodium ?
Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat ?
Remarque : le glycérol ferme avec Cu2+ un complexe bleu foncé caractéristique des polyols.