Extraction de l’huile essentielle de l’écorce de citron
Identification de ses constituants

I Objectifs

-  réaliser une hydrodistillation de l’écorce de citron
- extraire par solvant l’huile essentielle
-  réaliser une CCM ( chromatographie sur couche mince ) pour identifier les constituants de l’huile essentielle
- revoir l'écriture des molécules organiques (formules topologiques, formules semi-développées, fonctions organiques, nomenclature, isomérie)

II Extraction de l’huile essentielle : mode opératoire

II.1) Préparation d’une décoction

Elle a été réalisée avant le TP
·        laver soigneusement un citron pour éliminer les produits de traitement et de conservation
·        prélever le zeste et le découper en petits morceaux
·        L’introduire dans 150 mL d’eau tiède et laisser macérer quelques minutes
·        broyer le mélange et verser la décoction obtenue dans un ballon

II.2) Hydrodistillation

·        faire circuler l’eau froide dans le condenseur
·        allumer le chauffe ballon et porter le mélange à ébullition
·        observer de temps en temps le thermomètre, la température de la phase gazeuse reste inférieure à 100 °C
·        arrêter le chauffage quand le volume d’eau a diminué de moitié

II.3) Décantation et extraction par un solvant

·        verser le distillat dans une ampoule à décanter
·        rincer l’éprouvette graduée avec environ 20 mL de solution saturée de chlorure de sodium et verser ce liquide dans l’ampoule à décanter
·        ajouter 3 mL de cyclohexane ( d = 0,78 )
·        agiter sans oublier de dégazer
·        laisser décanter, compléter le schéma de l’ampoule à décanter
·        éliminer la phase aqueuse et recueillir la phase organique dans un petit bécher

III Caractérisation des espèces

III.1) Préparation de la cuve à élution

La cuve est un bécher haut. L’éluant est un mélange de cyclohexane et d’acétone dans un rapport 90 / 10 en volume
·        verser dans la cuve 5 mm d’éluant, introduire un papier filtre, boucher
·        attendre 10 min pour que la cuve soit saturée en vapeurs d’éluant

III.2) Dépôt des substances à analyser

·        sur une plaque ( silice déposée sur aluminium ), tracer au crayon une ligne à 1 cm du bas
·        sur cette ligne, placer 3 points équidistants, notés au crayon : L , C , H
·        déposer, à l’aide d’une pipette Pasteur :
en L, une goutte d’une solution de limonène dans le cyclohexane ( 1 goutte dans 2 mL )
en C, une goutte d’une solution de citral dans le cyclohexane
en H, deux gouttes de la solution d’huile essentielle précédemment préparée en séchant entre les gouttes

III.3) Elution

·        retirer le papier  filtre de la cuve, y placer la plaque
·        l’éluant migre par capillarité le long de la plaque et entraîne les espèces chimiques déposées à une vitesse qui dépend de leur nature
·        quand l’éluant est monté à 1 ou 2 cm du bord supérieur, sortir la plaque, marquer d’un trait de crayon le front du solvant, sécher la plaque

III.4) Révélation

·        Corner un coin supérieur de la plaque et, en la tenant par ce coin, plonger la plaque, silice en dessous, dans une solution acidifiée de permanganate de potassium, de manière à mouiller en une seule fois toute la surface de la plaque. La retirer rapidement et l’égoutter verticalement sur un papier filtre.
Les espèces chimiques, oxydées par le permanganate de potassium apparaissent sous forme de taches jaunes sur fond rose.
·        Entourer ces taches d’un trait de crayon.

III.5) Exploitation des résultats

·        reproduire le chromatogramme : ligne de dépôt, front de l’éluant, positions des taches
·        déterminer le rapport frontal du citral et du limonène
·        comparer les taches obtenues et interpréter

IV Etude des molécules

1)      Ecrire la formule semi-développée du limonène
2)      Ecrire la formule topologique du citral
3)      Quels groupements fonctionnels reconnaît – on dans ces molécules ?
4)      Le citral présente une stéréo-isomérie. Laquelle ?
         Représenter et nommer les deux stéréo-isomères

limonène

citral