Synthèse d’un arôme alimentaire : l’éthanoate de 3-méthylbutyle

Objectifs :             Réaliser un chauffage à reflux
                           Calculer un rendement

L’éthanoate de 3-méthylbutyle (acétate d'isoamyle) est présent dans les huiles essentielles d'eucalyptus, de jasmin et de bergamote. Il a une odeur fruité de banane ou de poire très caractéristique (odeur dite de "bonbon anglais"). Il est utilisé principalement comme arôme alimentaire et, à très faible dose, en parfumerie.

I Synthèse de l’ester

I.1) La réaction d’estérification

Une équation de réaction d’estérification peut s’écrire sous la forme : Acide carboxylique + alcool à ester + eau

v      Ecrire les formules semi-développées de l’alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol) et de l’acide éthanoïque.
v      Faire le bilan de la synthèse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle et écrire l’équation de cette synthèse.
v      En déduire la formule semi-développée de l’ester formée.

I.2) Protocole

I.3) Calculs préliminaires

v      Quelles masses d’alcool isoamylique et d’acide éthanoïque ont été introduites dans le mélange réactionnel ?
v      En construisant le tableau d’avancement, déterminer le réactif en défaut.
v      Quelle masse maximale d’ester peut-on espérer recueillir ?

II Lavage de l’ester

·         Arrêter le chauffage, refroidir l'extérieur du ballon sous l'eau froide sans arrêter la circulation d'eau dans le réfrigérant.

·         Verser le contenu du ballon dans un bécher de 250 mL contenant environ 100 mL d'eau glacée. Rincer le ballon avec un peu d'eau. Agiter.
v      Pourquoi verser le mélange dans l' eau glacée plutôt que dans l’eau à température ambiante?

·         Transvaser dans une ampoule à décanter. Y ajouter 10 mL d'une solution saturée de chlorure de sodium. Ecarter la phase aqueuse après décantation.
v      Faire le schéma de l’ampoule à décanter en précisant la nature de chacune des phases.

·         Recueillir la phase organique dans un bécher de 250 mL. Y ajouter par petites quantités, tout en agitant vivement, environ le contenu d'un tube à essai d'une solution basique de carbonate de sodium (2 Na⁺_aq + CO₃^2-_aq) à 1 mol.L^-1, jusqu'à l'obtention d'un pH voisin de 7 (vérification au papier pH).

·         Après cessation du dégagement gazeux, décanter à nouveau et écarter la phase aqueuse.

·         Laver la phase organique avec environ 25 mL d'une solution saturée de chlorure de sodium. Décanter, écarter la phase aqueuse.
v      Pourquoi utilise-t-on préférentiellement de l’eau salée plutôt que de l’eau pour le lavage de l’ester ?
v      Quel est le but de ce lavage ?
v      A quoi est due l’effervescence observée ? Ecrire l’équation de la (des) réaction(s) ayant alors lieu.

III Séchage de l’ester

·         Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer.
·         La sécher en y rajoutant 1 spatule de sulfate de magnésium anhydre.
·         Filtrer le mélange en recueillant le filtrat dans un erlenmeyer préalablement taré.
v      Que signifie sécher une phase en chimie organique ?

IV Purification de l’ester

V Calcul de rendement

v      Déterminer la masse d’ester formé.
v      Calculer le rendement de cette synthèse

Données physiques