Chimie organique :
Règles de nomenclature des alcanes,  des alcènes et des dérivés oxygénés.

Nomenclature des alcanes:

1°) rechercher la chaîne carbonée la plus longue (ce n'est pas forcément la partie horizontale de la formule semi-développée).
La nommer par un préfixe représentant le nombre de C de cette chaîne suivi du suffixe -ane.
Liste des préfixes

nombre de C

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

préfixe

méth-

éth-

prop-

but-

pent-

hex-

hept-

oct-

non-

déc-

2°) repérer les substituants (ou ramifications). Nommer chacun d'eux par le préfixe indiquant le nombre de C du substituant (même règle que ci-dessus) suivi du suffixe -yl.

3°) numéroter les atomes de C de la chaîne la plus longue en commençant par le côté le plus substitué. Indiquer la position de chaque substituant par le numéro attribué au C qui le porte (on choisit le sens de numérotation de la chaîne de sorte que ces numéros soient les plus petits possibles).

Le nom de l'alcane se présente sous la forme suivante:

numéros respectifs des places des substituants séparés par une virgule suivis d'un tiret

nom des substituants par ordre alphabétique (s'il y a plusieurs substituants identiques, les nommer ensemble en ajoutant devant leur nom le préfixe di-(pour 2), tri-(pour 3), tétra-(pour 4)…

 

 nom de l'alcane.

Ex: 2, 3-diméthylbutane 

Nomenclature des alcènes:

1°) rechercher la chaîne carbonée la plus longue comportant la double liaison carbone-carbone. Numéroter les liaisons en commençant par le côté le plus proche de la double liaison C=C. Nommer la chaîne carbonée par le préfixe représentant son nombre de C suivi du chiffre donnant la place de la double liaison puis du suffixe -ène.

2°) repérer les substituants. Nommer chacun d'eux par le préfixe indiquant le nombre de C du substituant  suivi du suffixe -yl.

3°) numéroter les atomes de C de la chaîne la plus longue (dans le même sens que la numérotation des liaisons). Indiquer la position de chaque substituant par le numéro attribué au C qui le porte.

4°) La double liaison n'ayant pas de possibilité de rotation sur elle même, elle donne lieu à une stéréo isomérie Z ou E.

Le nom de l'alcène se présente sous la forme suivante:

isomérie
Z ou E
entre parenthèses

tiret

numéros respectifs des places des substituants séparés par une virgule et suivis par un tiret

nom des substituants par ordre alphabétique (s'il y a plusieurs substituants identiques voir la règle plus haut).   préfixe de l'alcène.   place de la double liaison entre tirets

 

terminaison -ène

Ex: (E)-4,4-diméthylpent-2-ène

Nomenclature des dérivés oxygénés:

Sur le même principe: rechercher la chaîne carbonée la plus longue comportant le carbone portant la fonction oxygénée. Nommer la chaîne carbonée par le préfixe représentant son nombre de C suivi du chiffre donnant la place de la fonction puis du suffixe caractéristique de la fonction.
Si la chaîne est ramifiée, procéder comme pour les alcènes.

O est lié par 2 simples liaisons covalentes

O est lié par 1 double liaison covalente
>C=O (groupe carbonyle (plan))

Deux atomes O sont portés par le même carbone l'un simplement lié l'autre doublement lié (groupe carboxyle (plan))

C-O-H

C-O-C

-CH=O

>C=O

Famille des alcools

Famille des éther-oxydes

Famille des aldéhydes
(masculin)

Famille des cétones
(féminin)

La fonction acide carboxylique
R-COOH

La fonction ester
R-COO-R'

groupe caractéristique (fonction): -OH

groupe caractéristique (fonction): C-O-C

groupe caractéristique (fonction): CH=O (CHO)
(en bout de chaîne)

groupe caractéristique (fonction): C=O

groupe caractéristique (fonction):
(en bout de chaîne)

groupe caractéristique (fonction):

formule générale:
R-OH

formule générale:
R-O-R'

formule générale: RR'>CHO

formule générale: RR'>C=O

formule générale:R-COOH

formule générale: RCOOR'

exemple de nomenclature:
propan-1-ol
2-méthylbutan-2-ol

exemple de nomenclature:
oxyde d'éthyle et de méthyle
oxyde de diéthyle

exemple de nomenclature:
butanal
2-méthylpropanal

exemple de nomenclature:
propanone
heptan-3-one

exemple de nomenclature:
acide éthanoïque;
acide butanoïque

exemple de nomenclature:
éthanoate de propyle;
propanoate d'éthyle

Pour en savoir plus : http://www.ac-nice.fr/physique/nomenclature/page1.htm