Objectif :         Revoir quelques techniques expérimentales du premier trimestre.
Calculer des quantités de matière à partir de mesures de volumes et de masses.
La plupart des substances naturelles étant rares ou d’accès difficile, le seul moyen de les obtenir en grande quantité et à bas prix est de les synthétiser. Comment synthétiser un arôme alimentaire à partir de réactifs du laboratoire ?

1.               Synthèse de l’ester

1.1-      Protocole expérimental : la synthèse

Ø       Porter gants et lunettes de protection.
Ø       Dans un ballon posé sur un valet, introduire successivement avec la même éprouvette graduée 20 mL d’alcool isoamylique et 30 mL d’acide éthanoïque pur.
Ø       Ajouter avec précaution une vingtaine de gouttes d’acide sulfurique concentré puis cinq grains de pierre ponce.
Ø       Réaliser le montage du dispositif appelé chauffage à reflux.
Ø       Mettre en marche la circulation d’eau et chauffer à reflux (thermostat 5) pendant une demi heure.

1.2-      Questions sur la synthèse

Le tableau ci-dessous est à compléter

a.     Les réactifs utilisés sont l’acide éthanoïque et l’alcool isoamylique, écrire les formules développées de ces 2 espèces.
b.     Calculer les masses molaires moléculaires de ces deux espèces.
c.     A partir du volume prélevé, déterminer la masse de chaque réactif, puis en déduire la quantité.
d.     Les produits obtenus sont l’ester (Acétate d’isoamyle) et de l’eau. Traduire cette phrase sous forme d’équation chimique, sans formules chimiques d’abord, puis avec les formules brutes.
e.     Schématiser et légender le dispositif expérimental.
f.     Rappeler le principe du chauffage à reflux.
g.     Quel est le rôle de la pierre ponce ?
h.     L’acide sulfurique est le catalyseur de la transformation ; que signifie ce terme ?
i.      Faire l’inventaire des espèces chimiques qui peuvent être présentes dans le ballon à la fin du chauffage ?

2.               Extraction de l’ester

a.      Compte tenu de la réponse à la question f précédente, pourquoi est-il nécessaire de réaliser une extraction ?

1^ère étape : Fin de réaction

Ø       Arrêter le chauffage, descendre le chauffe ballon, enlever le chauffe ballon et laisser refroidir cinq minutes à l’air, en laissant la circulation d’eau en marche.
Ø       Préparer un cristallisoir contenant un peu d’eau du robinet.
Ø       Stopper la circulation d’eau, enlever le ballon et le placer dans le cristallisoir contenant de l’eau du robinet afin de refroidir.
Ø       Placer le ballon sur le valet.

2^nde étape : Décantation

Ø       Verser dans le ballon environ (éprouvette graduée) 100 mL d’eau salée. Agiter doucement.
Ø       Vérifier que le robinet de l’ampoule à décanter est fermé. Sans faire tomber les grains de pierre ponce, verser le contenu du ballon dans l’ampoule à décanter. Laisser décanter.
Ø       Verser la phase aqueuse dans un bécher ; jeter cette phase aqueuse.

Questions sur la 2^nde étape :

b.      Faire un schéma de l’ampoule à décanter en précisant la position des phases aqueuse et organique.
c.       A l’aide des données, préciser la composition de la phase aqueuse et de la phase organique.
d.      Sachant que l’ester est encore moins soluble dans l’eau salée que dans l’eau, expliquer à quoi sert l’addition d’eau salée.

3^ème étape : Éliminer l’acide sulfurique qui catalysait la réaction.

Ø       Préparer 25 mL de solution d’hydrogénocarbonate de sodium dans l’éprouvette graduée.
Ø       Attention ! Verser quelques mL de cette solution dans l’ampoule à décanter contenant la phase organique ; Attendre quelques instants ; verser à nouveau quelques mL etc.
Ø       Laisser l’effervescence se poursuivre sans agir.
Ø       Boucher l’ampoule, agiter en dégazant régulièrement pour éliminer le gaz qui se forme.
Ø       Laisser décanter à nouveau ; éliminer la phase aqueuse.
Ø       Recommencer l’étape 3 du début à la fin !

4^ème étape : Éliminer les traces d’eau dans la phase organique

Ø       Recueillir la phase organique dans un bécher de 50 mL propre et sec ; ajouter une pointe de spatule de sulfate de magnésium anhydre.
Ø       Verser le liquide qui surnage dans l’ampoule à décanter du professeur, sans verser le solide !
Ø       Peser le liquide obtenu. En supposant qu’il ne contient que de l’acétate d’isoamyle, quelle est la quantité formée ?