TP de chimie SYNTHESE D’UN ESTER ODORANT
Objectif : Comment synthétiser un arôme alimentaire à partir de réactifs du laboratoire ?
La plupart des substances naturelles étant rares ou d’accès difficile, le seul moyen de les obtenir en grande quantité et à bas prix est de les synthétiser.
Données : |
Acide éthanoïque |
Alcool isoamylique |
Acétate d’isoamyle |
Acide sulfurique |
Formule brute |
C2H4O2 |
C5H12O |
C7H14O2 |
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Masse volumique (g.cm-3) |
1,05 |
0,81 |
0,87 |
--- |
Solubilité dans l’eau |
grande |
faible |
très faible |
grande |
Température d’ébullition (°C) |
118 |
128,5 |
142 |
--- |
Masse molaire (g.mol-1) |
60,0 |
88,0 |
130,0 |
Ø Porter gants et lunettes de protection. Ø Dans un ballon posé sur un valet, introduire successivement avec la même éprouvette graduée 20 mL d’alcool isoamylique et 30 mL d’acide éthanoïque pur. Ø Ajouter avec précaution une vingtaine de gouttes d’acide sulfurique concentré puis cinq grains de pierre ponce. Ø Réaliser le montage du dispositif proposé ci-contre, appelé chauffage à reflux. Ø Mettre en marche la circulation d’eau et chauffer à reflux (thermostat 5) pendant une demi heure. |
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1ère étape :
Ø Arrêter le chauffage, descendre le chauffe ballon, enlever le chauffe ballon et laisser refroidir cinq minutes à l’air, en laissant la circulation d’eau en marche.
Ø Préparer un cristallisoir contenant un peu d’eau du robinet.
Ø Stopper la circulation d’eau, enlever le ballon et le placer dans le cristallisoir contenant de l’eau du robinet afin de refroidir.
Ø Placer le ballon sur le valet.
2nde étape :
Ø Verser dans le ballon environ (éprouvette graduée) 100 mL d’eau salée. Agiter doucement.
Ø Vérifier que le robinet de l’ampoule à décanter est fermé. Sans faire tomber les grains de pierre ponce, verser le contenu du ballon dans l’ampoule à décanter. Laisser décanter.
Ø Verser la phase aqueuse dans un bécher ; jeter cette phase aqueuse.
Questions sur la 2nde étape :
3ème étape :
Ø Préparer 25 mL de solution d’hydrogénocarbonate de sodium dans l’éprouvette graduée.
Ø Attention ! Verser quelques mL de cette solution dans l’ampoule à décanter contenant la phase organique ; Attendre quelques instants ; verser à nouveau quelques mL etc.
Ø Laisser l’effervescence se poursuivre sans agir.
Ø Boucher l’ampoule, agiter en dégazant régulièrement pour éliminer le gaz qui se forme.
Ø Laisser décanter à nouveau ; éliminer la phase aqueuse.
Ø Recommencer l’étape 3 du début à la fin !
Questions sur la 3ème étape :
4ème étape :
Ø Recueillir la phase organique dans un bécher de 50 mL propre et sec ; ajouter une pointe de spatule de sulfate de magnésium anhydre.
Ø Verser le liquide qui surnage dans l’ampoule à décanter du professeur, sans verser le solide !
Questions sur la 4ème étape :