Objectif : Comment synthétiser un arôme alimentaire à partir de réactifs du laboratoire ?

La plupart des substances naturelles étant rares ou d’accès difficile, le seul moyen de les obtenir en grande quantité et à bas prix est de les synthétiser.

1.                Synthèse de l’ester

1.1-           Protocole expérimental : la synthèse

1.2-           Questions sur la synthèse

1. Les réactifs utilisés sont l’acide éthanoïque et l’alcool isoamylique ; les produits obtenus sont l’ester (Acétate d’isoamyle) et de l’eau. Traduire cette phrase sous forme d’équation chimique, sans formules chimiques d’abord, puis avec les formules.
2. Légender le schéma du montage à reflux.
3. Expliquer le principe du chauffage à reflux (voir livre page 44).
4. Quel est le rôle de la pierre ponce ?
5. L’acide sulfurique est le catalyseur de la transformation ; que signifie ce terme ?
6. Sachant que les réactifs n’ont pas été totalement consommés au cours de la transformation, quelles sont les espèces chimiques présentes dans le ballon à la fin du chauffage ?

2.                Extraction de l’ester

1. Compte tenu de la réponse à la question f précédente, pourquoi est-il nécessaire de réaliser une extraction ?

1^ère étape :

Ø       Arrêter le chauffage, descendre le chauffe ballon, enlever le chauffe ballon et laisser refroidir cinq minutes à l’air, en laissant la circulation d’eau en marche.

Ø       Préparer un cristallisoir contenant un peu d’eau du robinet.

Ø       Stopper la circulation d’eau, enlever le ballon et le placer dans le cristallisoir contenant de l’eau du robinet afin de refroidir.

Ø       Placer le ballon sur le valet.

2^nde étape :

Ø       Verser dans le ballon environ (éprouvette graduée) 100 mL d’eau salée. Agiter doucement.

Ø       Vérifier que le robinet de l’ampoule à décanter est fermé. Sans faire tomber les grains de pierre ponce, verser le contenu du ballon dans l’ampoule à décanter. Laisser décanter.

Ø       Verser la phase aqueuse dans un bécher ; jeter cette phase aqueuse.

Questions sur la 2^nde étape :

2. Faire un schéma de l’ampoule à décanter en précisant la position des phases aqueuse et organique.
3. Préciser le contenu de la phase aqueuse et de la phase organique.
4. Sachant que l’ester est encore moins soluble dans l’eau salée que dans l’eau, expliquer à quoi sert l’addition d’eau salée.

3^ème étape :

Ø       Préparer 25 mL de solution d’hydrogénocarbonate de sodium dans l’éprouvette graduée.

Ø       Attention ! Verser quelques mL de cette solution dans l’ampoule à décanter contenant la phase organique ; Attendre quelques instants ; verser à nouveau quelques mL etc.

Ø       Laisser l’effervescence se poursuivre sans agir.

Ø       Boucher l’ampoule, agiter en dégazant régulièrement pour éliminer le gaz qui se forme.

Ø       Laisser décanter à nouveau ; éliminer la phase aqueuse.

Ø       Recommencer l’étape 3 du début à la fin !

Questions sur la 3^ème étape :

5. A quoi sert l’ajout de la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
6. Donner le nom et la formule chimique du gaz formé lors de cette étape.
7. Quel est le risque potentiel de cette opération ?

4^ème étape :

Ø       Recueillir la phase organique dans un bécher de 50 mL propre et sec ; ajouter une pointe de spatule de sulfate de magnésium anhydre.

Ø       Verser le liquide qui surnage dans l’ampoule à décanter du professeur, sans verser le solide !

Questions sur la 4^ème étape :

8. Expliquer le rôle du sulfate de magnésium anhydre.